Серия G550 была официально представлена в Орландо (Флорида) 9 сентября 2002 года. Впервые в истории Gulfstream Федеральное авиационное управление (FAA) выпустило сертификат типа и лицензию на производство G550 в один и тот же день - 14 августа 2003. Сертификат типа свидетельствует о том, что конструкция самолета одобрена FAA, а лицензия на производство подтверждает, что производственный процесс изготовителя соответствует нормам и требованиям Федерального авиационного управления.

Первый G550 был поставлен заказчику 17 сентября 2003. Команда разработчиков Gulfstream G550 удостоилась награды 2003 Robert J. Collier, вручаемой Национальной авиационной ассоциацией за выдающийся технологический прорыв в авиационно-космической промышленности. В США награда Robert J. Collier является самой престижной для данной области.

В настоящее время находящийся в эксплуатации парк G550/G500 насчитывает 172 самолета и может похвастаться годовой наработкой на отказ, равной 99.87 %. Помимо этого, G550 установил около 40 рекордов по скорости. Самым примечательным можно считать беспосадочный перелет из Сеула (Южная Корея) в Орландо (Флорида), состоявшийся 3 октября 2003 года. Расстояние между городами, составляющее 7301 морскую милю, G550 преодолел за 14,5 часов. Полет был организован всего лишь через две недели после ввода самолета в эксплуатацию. Недавно парк самолетов G550 и G500 оставил за плечами отметку в 200 000 летных часов.

G550 стал первым гражданским самолетом, получившим сертификат типа FAA, который включает систему улучшенного видения EVS в качестве стандартного оборудования воздушного судна. Gulfstream EVS проецирует фактические, реальные изображения, снятые инфракрасной камерой на носу самолета, на коллимоторный дисплей HUD.

Именно G550 был впервые оборудован кабиной PlaneView, включающей систему дисплеев и интегрированный комплекс бортового оборудования Honeywell Primus Epic. Летная палуба PlaneView создана совместными усилиями инженеров и летчиков, чтобы повысить ситуационную осведомленность и безопасность полета, одновременно снимая часть нагрузки с пилотов. Полетная информация первостепенной важности отображается на 14-дюймовых жидкокристаллических мониторах в формате, доступном к легкой расшифровке.

В январе 2008 компания Gulfstream стала первым сертифицированным по части Part 25 Оригинальным Производителем Оборудования (OEM), система улучшенного видения которого получила лицензию FAA. Gulfstream SV-PFD отображает трехмерные цветные модели рельефа, построенные на основе данных, которые заложены в усовершенствованную систему предупреждения опасного столкновения (EGPWS) компании Honywell. В то же самое время, управление FAA сертифицировало разработанную Gulfstream систему улучшенного видения второго поколения EVS II. Сертификаты SV-PFD и EVS II позволяют устанавливать данные системы на Gulfstream G550, G500, G450 и G350.