В 1975 году Рассел О’Куин (Russell O’Quinn) начал эскизное проектирование "модульного и простого в обслуживании многоцелевого учебного самолета".  Это привело к необходимости постройки прототипа, и О’Куин вязался с некоторыми представителями проектной группы, создавшей T-33. Среди лиц, к которым обратился Рассел О’Куин, был Ирвин Калвер (Irvin Culver) - конструктор T-33, который, кстати, и придумал знаменитое название Skunk Works для особого исследовательского отдела компании Lockheed.

Оборудование для производства прототипа учебного самолета Skyfox начали собирать пять лет назад, а на постройку самого самолета потребовалось всего пять месяцев. Начальные летные испытания показали, что первоначальная идея Расселла О’Куина является обоснованной, и компания, которая теперь называлась Skyfox Corporation, начала рассматривать продвижение самолета на рынке.

Усилия компании почти увенчались успехом. В течение некоторого времени казалось, что Португалия сможет приобрести несколько комплектов для переоборудования. Однако нехватка финансирования и особенно помощи организации, способной обеспечить всеобъемлющую поддержку, оказались роковыми, поскольку компания Skyfox Corporation была слишком мала, чтобы обеспечить гарантийное обслуживание - услугу, которую в наши дни требуют военные заказчики.

Руководство компании провело переговоры с несколькими возможными спонсорами. Переговоры привели к нынешней ситуации с Boeing Military Airplane Company, которая в то время была заинтересована в рынке переоборудованных военных самолетов (компания уже начала проект модернизации многоцелевого истребителя F-4 Phantom II, оснастив его новыми двигателями и авионикой).

Первые контакты между концерном Boeing и компанией Skyfox произошли в январе 1985 года. После ряда брифингов и интенсивной оценки рыночного потенциала самолета сделка была подписана в середине 1985 года. Соглашение, которое, по сути, являлось лицензионной сделкой, дало концерну Boeing полные и неограниченные права на разработку, производство и продажу учебных самолетов Skyfox.

Формулировки брошюры концерна Boeing, посвященной учебному самолету Skyfox, отражают большую часть оригинальной концепции Расселла О’Куина. В брошюре утверждалось, что преобразование T-33 в Skyfox даст многоцелевой тактический самолет с высокими характеристиками, идеально подходящий для обучения летчиков-истребителей и поддержания их летных навыков, обучения радиоэлектронной борьбе, а также для выполнения разведки, патрулирования в ближней морской зоне и буксировки мишеней. В брошюре также утверждалось, что "скайфокс" может выполнять другие варианты тактического применения, такие как выполнение ударов по наземным целям и передовое наведение авиации.

Полное преобразование T-33 в Skyfox будет стоить в диапазоне от 3 до 3,5 миллионов долларов. Данная сумма охватывает все, включая техническую помощь концерна Boeing, его технологическую оснастку и обучение. Предполагается, что покупатели сами могут выполнить переоборудование, но при необходимости все работы могут быть произведены на заводе концерна в Уичите.

Изменения баковой конструкции довольно значительны, и перед нами фактически новый самолет. Наиболее заметным внешним отличием является замена оригинального двигателя Pratt & Whitney J33 с тягой 4600 фунтов (2090 кг) на два двухконтурных двигателя Garrett TFE731-3A, которые установлены на крепящихся к фюзеляжу пилонах и в общей сложности развивают на взлете общую тягу 7400 фунтов (3360 кг). Два новых двигателя весят на 17% меньше одного J33, и увеличение тяги на 60% было связано с сокращением на 45% удельного расхода топлива. В концерне Boeing утверждают, что в результате замены силовой установки заметно улучшились дальность и продолжительность полета, возрос вес полезной нагрузки, а за счет двухдвигательной силовой установки повысилась безопасность полета.

Большое преимущество новой комбинации двигателей и моторных гондол заключается в том, что она уже используется на коммерческих самолетах бизнес-класса BAe 125 и Cessna Citation III. По всему миру продано примерно пять тысяч двигателей TFE731, которые в общей сложности наработали свыше девяти миллионов летных часов. По словам представителей концерна Boeing использование готового двигателя означает мгновенный доступ к всемирной сети технического обслуживания компании Garrett.

Время набора высоты 30000 футов (9144 м) уменьшилось по сравнению с T-33 с 14,8 минут до 8 минут, а дальность при использовании внутреннего запаса топлива возрастала с 1120 до 1960 морских миль (с 2074 до 3630 км). С установленными на законцовках крыла топливными баками дальность полета "скайфокса" увеличивается почти до 3000 морских миль (5556 км). Более низкий удельный расход топлива также увеличивает время нахождения в районе патрулирования, которое при боевом радиусе в 200 морских миль (370 км) возрастает вдвое до пяти часов.

Еще одним преимуществом установки новых двухконтурных двигателей, которое по достоинству оценят ветераны T-33, является значительно уменьшенная длина разбега. При взлетном весе 15600 фунтов (7076 кг) Skyfox отрывается от взлетной полосы после разбега длиной 2200 футов (671 м) и набирает высоту 50 футов (15 м) на расстоянии менее 3000 футов (910 м) от точки старта. В свою очередь T-33, взлетный вес которого составляет 14200 фунтов (6440 кг), нуждается во взлетной полосе длиной 3100 футов (945 м) и на высоте 50 футов (15 м) находится после прохождения пути длиной около 5000 футов (1520 м).

Снятие двигателя J33 означает, что установленные на оригинальном самолете боковые воздухозаборники могут быть использованы для размещения топлива, которое ранее находилось в баках на законцовках крыла. Это решение придает "скайфоксу" необычный "щекастый" вид при взгляде спереди. Штуцеры установленных на законцовках оригинальных топливных баков сохраняются для выполнения перегоночных полетов и в обычном состоянии закрываются небольшими винглетами, которые установлены со значительным отрицательным поперечным V и которые не влияют на летные характеристики.

Дальнейшие изменения знакомых форм T-33 включают полностью новое и более крупное хвостовое оперение, новые композитная носовая часть фюзеляжа и обтекатели корневых частей крыла. Измененное лобовое стекло в той же манере, что фонарь Northrop F-20 Tigershark, и также было приспособлено для улучшение обзора.

Крыло и конструкция фюзеляжа между оперением и носовой части остались практически неизменными за исключением некоторого усиления в местах крепления двигателей. Шасси T-33 также было сохранено, хотя на серийных моделях (опять же к радости бывших пилотов T-33) управление носовым колесом и антиблокировочная тормозная система.

Новое оперение было необходимо для улучшения продольной устойчивости и размещения новых двигателей. Также были добавлены небольшие подфюзеляжные гребни, но первоначальные рули направления и высоты были сохранены, равно как и воздушные тормоза.

Нос "скайфокса" отличается от носа T-33 по длине и форме и в настоящее время изготовлен из стекловолокна. Новый нос был разработан с возможностью быстрого демонтажа, позволяя устанавливать носовые носовые узлы со специализированным оборудованием для конкретных боевых задач.

По заявлению представителей концерна Boeing эти сменные носовые узлы в сочетании с быстрозаменяемой подкрыльевой нагрузкой и свободным пространством в хвостовой части делает самолет способным к необычайно широкому кругу задач. Так, например, нос может быть оборудован системами радиоэлектронного противодействия с автоматом сбрасывания дипольных отражателей SUU-44 или с дополнительной электроникой в пространстве, освобожденном от двигателя J33.

Другие носовые узлы могут содержать в себе 0,5-дюймовый (12,7 мм) пулемет, разведывательные камеры и даже небольшой радар. Для последнего варианта потребуется более сложная авионика, чем установлена в настоящее время, однако есть вероятность, что потенциальных покупателей "скайфоксов" может заинтересовать специальный самолет с радиолокационным оборудованием.

На шести подкрыльевых узлах подвески (по сравнению с четырьмя на T-33; два узла на законцовках крыла используются для топлива) "скайфокс" может нести до 6000 фунтов (2720 кг) боевой нагрузки. , в качестве штурмовика Skyfox может быть оснащен подвешенными под крылом бомбами и/или блоками НУРС и парой ракет воздух-воздух AIM-9L Sidewinder, размещенных на его законцовках. Для выполнения задач по передовому наведению авиации "скайфокс" будет оснащен двумя ракетами AIM-9L и размещавшимися под крылом блоками НУРС и автоматами для сбрасывания дипольных отражателей. Размещенная в носу пушка может быть использована при выполнении любой боевой задачи.

Авионика, установленная на "скайфоксе" для демонстрации, состоит из цифровой системы Collins ProLine II, которая в настоящий момент использует многоцветную индикаторную ЭЛТ-панель. Она размещена в передней кабине, сохраняя стандартное оборудование T-33. В конечном итоге будут установлены две полноцветные индикаторные ЭЛТ-панели.

В самолете-демонстраторе используется максимально упрощенный вариант авионики, поскольку в концерне Boeing полагают, что клиенты, вероятно, захотят указать и, возможно, подобрать оборудование, соответствующее их финансовым возможностям и требованиям их боевых задач. Для некоторых задач, требующих использования только навигационной системы, - таких как разведка или подготовка пилотов, будет, вероятно, вполне достаточно только системы Pro-Line II, поскольку она требуется только для навигации. Руководитель программы Эрл Пратер (Earl Prater) считает, что концерну Boeing прежде чем приступить к полномасштабной программе разработки понадобится приобрести около пятидесяти комплектов наборов по переоборудованию T-33 в Skyfox. Данная программа должна продлиться 21 месяц и будет включать в себя "производство" уже существующего самолета-демонстратора Skyfox и преобразование второго. Затем будет завершена остальная часть программы летных испытаний. Пока выполнено примерно 85% программы испытаний, и из диапазона эксплуатационных режимов остается протестировать самолет на достижение больших углов атаки, максимальных скорости и перегрузки.

Первый полет прототипа самолета состоялся 23 августа 1983 года.  Самолет успешно прошел все испытания, но не смотря на хорошие летные данные и относительно небольшую стоимость самолет потенциальных покупателей не заинтересовал. Второе дыхание проекту пришло в 1986 году, когда корпорация Boeing увидела потенциал нового самолета. Сначала все шло как по маслу, почти сразу был заключен предварительный контракт на 20 учебно-тренировочных самолетов для ВВС Португалии. Однако вскоре заказчики передумали и Boeing'у  пришлось свернуть проект. Единственный экземпляр самолета был в феврале 2007 года установлен на Rogue Valley International (MFR) в Мэдфорде.