В 1910 году началось строительство сразу четырех бипланов с толкающим винтом, разработанных Горацио Шортом (Horace Short) на на базе самолетов Farman III. Самолеты строились на новом заводе в Истчерче, куда компания "Short" переехала в мае этого же года.

Первый, получил номер S.26. Он  был построен для Фрэнсиса Мак-Клина (Francis McClean) и был оснащен двигателем Green мощностью 40 л.с. (30 кВт). Такой же двигатель установили на третьем биплане - S.28, построенном для Джона Мура-Брабазона (JTC Moore-Brabazon).

Самым удачным оказался биплан S.27, на базе которого были созданы многочисленные варианты, оснащенные двигателями различной мощности. Он строился для Сесила Грэйса (Cecil Grace) с 60-сильным (45 кВт) двигателем ENV type F. Этот самолет получил широкую известность как Short S.27.

Точная дата первого полета не известна, но 4 июня 1910 года самолет уже точно летал.  Уже через десять дней Сесил Грэйс установил на нем новый британский рекорд высоты, поднявшись на 1180 футов (360 м).

Вслед за основной моделью появился улучшенный вариант, получивший обозначение Improved S.27. Он отличался от предшественника конструкцией крыльев и мотором - 50- или  70-сильным Gnome. Некоторые экземпляры получили так же закрытую гондолу для экипажа.

S.27 и Improved S.27 использовались в основном для обучения, а так же их применяли для испытательных полетов в интересах авиации флота. Так 1 декабря 1911 года лейтенант Лонгмор (Longmore) стал первым пилотом в Великобритании совершившим успешное приводнение после взлета с оборудованной площадки.

Для этих целей один из Improved S.27 (No.38) был оборудован специальными надувными поплавками прикрепленными к шасси и хвостовой части самолета. Взлетная площадка была построена возле передней башни с 12-дюймовыми орудиями линкора Africa, а самолет стартовал с помощью разгонной тележки, установленной на этой платформе.

На этом же самолете коммандер Чарльз Самсон (Commander Charles Samson) совершил 9 мая 1912 года первый в мире взлет с движущегося корабля (в этот раз платформа для взлета была установлена на линкоре Hibernia).