Оценив результаты общевойсковых маневров, проведенных в 1940 году, а также рассмотрев особенности боевого применения авиации в Европе, командование USAAC практически однозначно пришло к выводу о необходимости замены имеющихся самолётов класса "О" (Observation). На смену недавно принятым на вооружение North-American O-47 должны были прийти лёгкие самолёты, простые в производстве и эксплуатации.

Новый конкурс был объявлен в начале 1941 года. В нём приняли участие три фирмы, которые ранее вообще не занимались военными заказами, если не считать контрактов на поставку единичных самолётов для вспомогательных целей – это были Tailorcraft, Aeronca и Piper. Во всех трех случаях в качестве базовой использовались конструкции гражданских спортивных и туристических самолётов, причем наибольший успех сопутствовал фирме Piper. Как это ни странно, но заказы получили все конкуренты, а самолёты имели общее название "Grasshopper", различаясь только армейскими индексами.

Фирма Tailorcraft представила военный вариант самолёта Model D, самой удачной на тот момент. Это был подкосный высокоплан с однокилевым оперением, трехопорным неубираемым шасси с хвостовым колесом и просторной двухместной кабиной закрытого типа с бортовыми дверями. На D-серии устанавливались только рядные маломощные двигатели Continental, Franclin или Lycoming. Для нового самолёта под индексом OY-57, который предполагалось использовать для связи, наблюдения и корректировки артиллерийского огня, никаких радикальных доработок вносить не потребовалось. Фактически, это была всё та же "гражданская" модель оснащенная военным оборудованием. Остальные модификации, выпускавшиеся с 1942-го по 1945-й год, также не претерпели существенных изменений.

Первые четыре  YO-57 были стандартными гражданскими Model D, оснащенными четырехцилиндровым двигателем Continental YO-170-3 мощностью 65 л.с. (48 кВт). За ними последовали 70 сходных O-57. Однако необходимость обеспечить круговой обзор привела к доработке кабины и задней части фюзеляжа; появились также подрезы на задней кромке крыла в центроплане. Другими изменениями, связанными с выполнением специальных задач, стали установка радио и вращающегося кресла наблюдателя. С этим оборудованием самолет получил обозначение О-57А (выпущено 336 машин).

Следующие 140 экземпляров были построены под обозначением L-2A. Самолеты этого типа в Армии США были переклассифицированы в 1942 г. из наблюдательных в связные. Модификации YO-57 и O-57 стали L-2, a YO-57A получил новое обозначение L-2A. Около 490 самолетов со специальным оборудованием, построенные для службы в полевой артиллерии, были обозначены L-2B. Последним вариантом, произведенным в количестве около 900 самолетов, стал L-2M, отличавшийся полностью закапотированным двигателем и спойлерами на крыле.

В годы войны самолёты типа L-2 использовались не только USAAF (позднее ставшими USAF). Несколько экземпляров было передано вооруженным силам Гаити – это государство долгие годы находилось под американским контролем и в течении 2-й мировой войны гаитянская авиация, также оснащавшаяся только за счет поставок из США, по мере возможности помогала в патрулировании акватории Карибского моря и Атлантики. В общей сложности на Гаити прибыло четыре L-2B с идентификационными номерами 43-96, 43-97, 43-98 и 43-99 – вся партия была доставлена 18-го февраля 1943 года. Один самолёт был потерян в аварии 26-го марта, но остальные успешно использовались, подчиняясь командованию Central American and Caribbean Air Forces.

В послевоенный период самолёты L-2 также были переданы реанимированной авиации Голландской Ост-Индии и использовались в войне 1945-1948 гг. против повстанцев в Индонезии. К настоящему времени сохранилось около десятка "Grasshopper" фирмы Taylorcraft, которые после войны были проданы частным лицам и авиакомпаниям.