Уго Драго родился в Арборио 3 марта 1915г. Драго закончил Римскую физическую академию, после чего некоторое время занимался преподаванием прежде чем решил пойти на службу в ВВС. Драго обрел вожделенные "крылышки" в 1939 г., после чего его направили в вооруженную истребителями CR.42 363ю эскадрилью 150й группы. В июне 1942 г. Драго стал командиром 363й эскадрильи, а незадолго до перемирия  командиром 150й группы.

Свою первую победу Драго одержал 2 ноября 1940 г., сбив на CR.42 греческий PZ" Р. 11 над Салониками. Еще два истребителя польской конструкции стали его жертвами 14 ноября над Крицией, 13 февраля 1941 г. Драго сбил британский "Бленхейм". В конце греческой кампании группу перевооружили истребителями С.200. а после окончания войны на Балканах подразделение осталось в Греции. Из Греции группу перебросили в Северную Африку в декабре 1941 г.

8 Африке Драго сбил еще четыре самолета, прежде чем группа весной 1943 г. перебазировалась на Сицилию. 150я группа первой в итальянских ВВС получила истребители Bf.l09G. Поначалу итальянские летчики испытывали проблемы с освоением этого типа истребителя, однако постепенно они в полной мере оценили преимущества "рабочей лошадки" люфтваффе.

9  июня офицер штаба Regia Aeronautica отослал в министерство авиации рапорт:

"14 истребителей С.202 и четыре Bf. 109G перехватили группу из примерно 50 самолетов "Спитфайр" и Р38. В воздушном бою над островом Пантеллерия четыре "Спитфайра" были сбиты достоверно и еще четыре  вероятно."

В этом воздушном боя Драго и еще двух итальянцев сбили истребители союзников. Вскоре, опять же над Пантеллерией, Драго посчитался с обидчиками  сбил два "Спитфайра". Скорее всего, сбитые асом британские истребители стали последними победами Regia Aeronautica во второй мировой войне.

После перемирия Драго, как и большинство его товарищей, занял сторону фашистов и вступил во II Gruppo Caccia ANR. Он получил назначение на должность командира 1 эскадрильи (позже преобразована в 4ю). В течение короткого времени эскадрилья летала на истребителях G.55, а потом получила Bf.109G. За период с 24 июня 1944 г. по 23 марта 1945 г. Драго сбил 11 самолетов союзников: четыре "Тандерболта", два "Мустанга", два "Лайтнинга", один "Бостон", один В26 и один В25. Капитаны Драго и Марио Беллагамби стали самыми результативными летчиками-истребителями ANR.

Уго Драго за годы второй мировой войны выполнил более 500 боевых вылетов, он был награжден тремя Серебряными медалями, двумя Военными крестами, германскими Железными крестами 1го и 2го класса.

После окончания войны Драго эмигрировал в Аргентину (в Аргентине оказались многие итальянские асы, в частности Джузеппе Робетто и Адриано Мантелли), где стал инструктором в летной школе. В 1953 г. Драго вернулся в Италию и поступил на работу в гражданскую авиакомпанию Алиталиа, долгое время он летал командиром воздушного судна. После ухода на пенсию жил в Риме.