Родился в Опунаке 13 мая 1922 года. Образование получил в New Plymouth Boys High School. После учебы работал на ферме своего отца в Сентри Хилл. Вступил в ВВС Новой Зеландии в октябре 1939 года.

В сентябре 1941 года после получения первичных навыков пилотирования был направлен в Канаду, где продолжил летное обучение.

В Англию прибыл в феврале 1942 года, проходил курсы переподготовки и только 30-го июня (!!) был отправлен в боевое подразделение - 485-ю (Новозеландскую эскадрилью. Здесь он выполнил 17 боевых вылета и в октябре 1942 года переброшен в Северную Африку. Тут его распределили в 81-ю аэ, вооруженную Supermarine Mk Vc Spitfire и находившуюся в Maison Blanche.

В феврале 1943 года командиром изрядно потрепанной в тунисской компании эскадрильи стал новозеландец Голин Грэй. 28 апреля Монтгомери повредил Bf 109 и 7 августа в группе сбил двухмоторный самолет неопознанного типа.

После отдыха с сентября 1943 по март 1944 года стал воевать в составе 92-й аэ, которая на тот момент воевала в Италии. Основной задачей эскадрильи было эскортирование "мараудеров", которые штурмовали вражеские аэродромы и ж\д станции. 14 апреля во время такого вылета сбил Bf109 над Витербо. Он сбивает Bf 109G из состава III/JG53 в том же районе 23-го числа и 13 мая повредил Focke Wulf FW 190 над Пики. Еще один Bf 109 G из I/JG77 был сбит им 15-го.

В июле Монтгомери был награжден DFC. 25 августа он сбивает Bf109 и 26-го августа еще один такой самолет. В тот же день во время возвращения с разведывательного полета при посадке у его самолета отказал двигатель. Из-за полученных ран на следующий день летчик скончался.

Похоронен на Florence British Empire Cemetery в Италии.