Сын хозяина процветающей судоходной компании Вассилиос был типичным "миллионером плейбоем" и ни в чем не нуждался. Видимо из-за скуки в октябре 1942 года он поступил в RAF. После необходимого обучения в 53 OТU с 21 июня 1943 года стал летать в составе 19-й эскадрильи. Подразделение летало на "Спитфайрах" V, а потом было перевооружено на Mk IX, а еще позже - на "Мустанг" III. За короткое время грек показал себя отличным бойцом и имел шесть подтвержденных победы, еще две победы в группе и одну предположительную. 26 июля 1944 года был награжден DFM.

На Рождество 1944 года был переведен в 3-ю эскадрилью, которая летала на "Темпестах". Именно на этом самолете ас одержал еще три победы (все  FW 190). еще один самолет этого типа был записан ему как поврежденный. Участвовал в боях 23 января 1945 года, в тот день летчики "Темпестов" сбили 10 самолетов противника без потерь со своей стороны.

7 марта грек одержал свою 10-ю и последнюю победу в войне, сбив FW 190D-9, пилотированный Unteroffizier Karl-Georg Genth из 11/JG26. Немец смог воспользоваться парашютом, а "Дора" упала недалеко от Enschede. 19 марта "Васс" получил DFC.

25 марта 1945 года четверка "темпестов" была отправлена на атаку вражеского конвоя в районе Bocholt. Однако зенитный огонь был силен и самолет греческого аса был сбит. Летчик не имел ни одного шанса спастись.

После войны отец в честь него назвал одного из своих судов, однако оно затонуло в Ла Манше после столкновения с другим судном.

Хаукер "Темпест" из состава 3-й эскадрильи, на котором погиб Вассилиадес.