Фермер. Родился 29 апреля 1918 года в Christchurch. Вступил в ВВС в феврале 1940 года и в конце 1940 года перешел в RAF.

В начале 1941 года летал на "гладиаторе" в составе знаменитой 112-й аэ в Греции. Основном противником здесь были итальянцы. 17 марта сбивает Fiat G50. После вступления в войну здесь немцев положение британцев значительно ухудшилось.

Вестенра был одним из немногих пилотов, которые смогли эвакуироваться на Крит в мае 1941 года. Мало того здесь он встретил и операцию "меркурий". На "харрикейне" 15 мая он сбивает Bf 110. Однако остров не удержали и 112-я аэ сначала была направлена в Палестину, а оттуда в Зону Канала. Тут же летчики получили и Tomahawk.

С развитием военных действий здесь эскадрилья приняла участие в защите Тобрука и позже действовала в плотном взаимодействии в 8-й Армией. Вестенра предположительно сбивает CR 42 во время эскортирования "бленхеймов". А 4 декабря его жертвами стали два Fiat G50. Позже в том же месяце он претендует на поврежденный Ju 87. В это время он был награжден DFC.

В январе 1942 года "томагавки" заменяются на Kittyhawk. 8 марта 1942 года он вел патруль и перехватил 15 Ju 87, под прикрытием Bf 109 и Macchi 200. Вестенра сбивает один из итальянских истребителей. 

В начале января 1943 года он переводится в 601-ю аэ, которая сражалась здесь же. Он повредил Bf 109 14 января, предположительно - 1 мая и через четыре дня сбивает такой истребитель.

В сентябре 1943 года новозеландец командует 93-й аэ в Сицилии. Вместе с этим подразделением он пересекает всю Италию. В феврале 1944 года возвращается на острова, где получает под свое командование 65-ю аэ. Эскадрилья была вооружена "мустангами" и участвовала в дальних рейдах на континент. 3 июня 1944 года во время рейда на Данию он сбивает FW 190. 

Закончил войну с 11 победами. О послевоенной судьбе информации нет. 

Mustang Mk. III (FZ 120), Sq.Ldr. Деррик Вестенра, 65-я аэ, 1943