Свою карьеру Грассер начал в качестве летчика Zerstorer в составе ZG-52, он летал на Bf 110 в ZG-2 в период битвы за Британию и сбил пять самолетов противника. В феврале 1941 г. его назначили адъютантом штаба JG-51, которой командовал Вернер Мельдерс.

Начало кампании в России Грассер  встретил в должности командира II./JG-51. К сентябрю 1941 г. боевой счет Грассера вырос до 29 побед и он был удостоен Рыцарского креста. Грассер продолжал оставаться командиром II группы 51-й  эскадры и после переброски ее в Северную Африку.

На новом для себя театре военных действий Гроссер сразу же добился успеха, 31 августа 1943 г. на его счету значились 103 победы, "он получил дубовые листья к Рыцарскому кресту. Войну Гроссер закончил в составе JG-1, всего он совершил более 700 боевых вылетов.

После войны он провел четыре года в заключении как военный преступник,  воевавший на Восточном фронте.