Степан Машковский родился 27 Ноября 1914 года в селе Темрюк, ныне Старченково Володарского района Донецкой обл., в семье крестьянина. Окончил 7 классов и 2 курса техникума. Работал десятником на шахте N:30. В Советской Армии с 1936 года. Окончил Харьковскую военную школу пилотов в 1937 году.

Участник боев с японскими захватчиками на реке Халкин - Гол в 1939 году. Командовал звеном 56-го ИАП. В воздушных боях уничтожил 4 самолета противника.

На фронтах Великой Отечественной войны с Июня 1941 года. Командир эскадрильи 184-го ИАП ( 11-й САД, Брянский фронт ) Старший лейтенант Машковский за месяц боев совершил 64 боевых вылета, лично сбил 2 и в паре 3 самолета противника.

1 Августа 1941 года возвращаясь на И-16 с боевого задания, он встретил 2 бомбардировщика Ju.88. Решил их атаковать, но сам попал под огонь пары "мессеров". Мгновенно развернувшись, в лобовой атаке таранил одного из них и благополучно посадил поврежденный самолет на своем аэродроме. 11 Ноября 1941 года ему было присвоено звание Героя Советского Союза.

Всего за период своей боевой деятельности, совершил 280 боевых вылетов, сбил 14 самолетов противника лично и 17 в групповых боях ( с учетом побед одержанных на Халкин - Голе ).

С 1943 года на испытательной работе в НИИ ВВС. Освоил 60 типов самолётов, из них - 9 иностранных. Провёл ряд сложных испытаний, в том числе систем дозаправки самолётов в воздухе, являлся одним из ведущих испытателей тяжелого бомбардировщика Ту-4. Геpой Советского Союза Полковник С.Ф.Машковский и на испытательской pаботе оказался далеко не последним. Hо, тонко почувствовав веяние вpемени, он, уже зpелым испытателем, да и в годах далеко не "жениховских", поступил на вечеpнее отделение авиационного института. Жить на пpоценты с pанее заpаботанного капитала Степан Филиппович не захотел.

К несчастью, закончить институт он не успел: уже пpиступив к pаботе над дипломным пpоектом, 18 Марта 1958 года Полковник Машковский погиб при испытании нового самолёта. Похоронен в Москве на Новодевичьем кладбище. Награжден Орденами Ленина ( дважды ), Красного Знамени, Отечественной войны 1-й Степени, Красной Звезды ( трижды ). В селе Старченково установлен бюст Героя.