Иван Пилипенко родился 15 Августа 1912 года в небольшом селе Щербиновка Донецкой области, в семье крестьянина. Образование начальное. В Советской Армии с 1933 года. Окончил Борисоглебскую военную авиационную школу пилотов в 1937 году.

На фронтах Великой Отечественной войны с Августа 1941 года. Однажды в районе Барвенково, слетав на разведку, Пилипенко обнаружил замаскированный аэродром противника. Вернувшись домой, он возглавил группу из И-16 и штурмовиков Ил-2 и вернулся к вражескому аэродрому. В результате этой штурмовки на земле было уничтожено и повреждено много вражеской техники.

В бою над Ростовом, вылетев на прикрытие переправ через Дон, восьмерка истребителей ведомая Пилипенко встретилась с 14 Bf.110 и 8 Bf.109. В завязавшемся бою наши летчики сбили 6 самолетов противника и без потерь вернулись на свой аэродром.

К Сентябрю 1942 года командир эскадрильи 40-го ИАП (215-я ИАД, 4-я ВА, Закавказский фронт) Капитан Пилипенко совершил 470 боевых вылетов, в 76 воздушных боях лично сбил 10 и в составе группы 28 самолетов противника. Его ведомым долгое время летал Александр Лобанов (будущий Герой Советского Союза).

Иван Пилипенко погиб 2 Октября 1942 года в воздушном бою в районе станицы Солдатская (Северный Кавказ). В тот день 2 группы истребителей (22 биплана И-153 и 16 машин 40-го ИАП), вылетели на штурмовку аэродрома противника, где было сосредоточено до 200 самолетов различных типов. Пилипенко, командую четверкой прикрытия, заметил пару "мессеров" пытающихся взлететь. Он атаковал их всей группой и уничтожил, не дав набрать высоту. Противник, не имея возможности поднять в воздух свои истребители, вызвал подкрепление с соседнего аэродрома. Вскоре около 20 "мессеров" атаковали наши "ишачки", завязалась очесточенная схватка.

Быстро определив ведущего вражеской группы Пилипенко устремился ему навстречу. Немецкий летчик принял вызов и пошел в лобовую на наш "ишачек". Стремительно сближаясь машины неслись навстречу друг другу. Все ждали, что немецкий летчик в последний момент отвернет, как обычно и происходило. Но... немец не отвернул. Раздался сильный взрыв, разнесший оба истребителя на куски. Потрясенный гибелью своего командира противник ослабил натиск, чем и воспользовались наши летчики, сбив еще несколько машин.

В результате этого налета на земле было уничтожено 32 вражеских самолета, еще несколько в воздухе. Однако, и наши потери оказались немалыми - только 40-й ИАП потерял 4 машины (все наши летчики погибли). Одним из участников этой схватки был молодой пилот Георгий Гордеевич Голубев, будущий Герой Советского Союза, один из последних ведомых Александра Покрышкина, довольно подробно описавший этот эпизод в своей книге "В паре с Сотым".

К моменту гибели Иван Пилипенко совершил 520 боевых вылетов, провел 83 воздушных боя, уничтожил 13 вражеских самолетов лично и 29 в групповых схватках, еще несколько машин уничтожил на земле при штурмовках. Все победы были одержаны им на истребителе И-16. 13 Декабря 1942 года ему посмертно было присвоено звание Героя Советского Союза.

Похоронен в станице Солдатская Прохладненского района (Кабардино - Балхарская республика). Награжден Орденами Ленина (дважды) и Красного Знамени (дважды). Навечно зачислен в списки воинской части.