Родился в Гамильтоне (Канада). Во время Второй Мировой войны летал на "спитфайрах" в составе 411-й эскадрильи канадских ВВС. одержал две победы в воздухе. Вернулся на родину, где работал летчиком лесной охраны.

Однажды познакомился с Вильфом Кантером, который перегонял С-47 для Израиля (погиб 25 октября 1948 года когда во время взлета с тель-авивского аэродрома Экрон на его самолет остановился двигатель). Он же предложил ему поехать в Израиль.

Вот что вспоминал сам Вильсон: "Я взял билет до Торонто. Оттуда через две недели через Лондон вылетел в Женеву. Тут я встретился с Джэком Дойлом и Джонном МакЭлроем. Все втроем мы перебрались в Рим, где прожили примерно неделю, пока самолетом South African Airways не попали в Хайфу".

Прибыв в Израиль Вильсон подписал контракт на 150 фунтов в месяц. К моменту его прибытия в 101-ю эскадрилью на ее вооружении состояло сразу три типа истребителей: Spitfire, P-51 и S-199. Практически все вылеты канадец совершал на хорошо знакомом "спите". В конце октября - начале ноября Вильсон облетал Spitfire D-131. Однако при заходе на посадку шасси не выпустилось и ему пришлось совершать посадку "на брюхо".

В начале декабря одержал первую победу над египетскими самолетом. По воспоминаниям самого летчика египтянин совершал транспортный вылет и самолет был невооруженный. Поэтому сразу после атаки египетский летчик предпочел воспользоваться парашютом.

29 декабря Вильсон и Арни Рух сопровождали две "крепости" при налете на Фалуджу. После того смертоносный груз был сброшен оба истребителя отправились на Эль Ариш. 

Вот что вспоминал позже канадец: "Над Эль Аришем нас перехватили пять вражеских истребителей. Трое сразу отправились домой. А двое вступили в бой. Я думаю в их кабинах сидели американцы, которые летали в составе египетских ВВС. я повредил один из двух оставшихся "спитов". В своих эволюциях они старались подставить меня под огонь зениток базы."

Хорошо запомнил он и последний вылет в 1948 году: "31 декабря 1948 года, на "Спитфайре" (белая 15) я вылетел на патрулирование над Синаем. Вскоре обнаружил египетский самолет - итальянский "Фиат" (Макки) - возвращавшийся на свой аэродром в Бир Хаме. Он был ниже меня и я его атаковал - пилот воспользовался парашютом".
При возвращении участвовал в большой схватке, где претендует на еще один сбитый египетский "спитфайр".

Вильсон оставался в Израиле всю первую половину 1949 года, занимаясь обучением нового пополнения израильских летчиков. Вернулся в Канаду в июне.