23 февраля 1958 года Фидель Кастро со своим братом капитаном Раулем Кастро возглавили отряд 50 бойцов, которые открыли второй фронт революции - "Франк Паис". Вскоре партизанский отряд начал быстро увеличиваться и встал вопрос о снабжении. Дело в том, что повстанцы полностью зависели от поставок из-за рубежа. Кубинский флот господствовал на море и тогда было решено перебрасывать необходимые припасы по воздуху.

Первый самолет повстанцев совершил посадку в партизанской зоне 30 марта 1958 года.

Это был Кертисс С-46 "Коммандо", зарегистрированный как TI-1019C в Коста Рике, нанятый в Майами за две тысячи долларов. По документам оружие предназначалось для коста-риканской армии и состояло из 38 винтовок Маузер, 10 Беретт, нескольких пистолетов-пулеметов М3, 10 пулеметов Рпйнзер и боеприпасов.

Командиром экипажа был Педро Луис Диас Ланц, позже возглавивший Революционные Кубинские ВВС. Лайнер подломали при посадке в районе Циенгуилла. После разгрузки аппарат сожгли, чтобы его нельзя было идентифицировать. Но армейские подразделения вскоре нашли место вынужденной посадки и все таки идентифицировали самолет и его принадлежность.

Первый блин вышел комом, однако революционные вожаки не отказались от идеи создания собственной транспортной (а вскоре и боевой) авиации. 12 апреля 1958 года Рауль Кастро отдал официальный приказ о создании Повстанческих ВВС, которые возглавил Орестес дель Рио Геррера (гражданский летчик с 500 часами налета), которого по этому поводу повысили до звания лейтенанта. Орестес развернул бурную деятельность, собирая по всему партизанскому фронту людей более или менее знакомых с авиацией и закупая самолеты. Вскоре удалось купить один Пайпер РА-20, два Пайпера РА-12 и Сессну 120.

Одновременно занялись созданием и взлетно - посадочной полосы, место для которой определили в районе фермы "Эсмеральда". Аэродром повстанцев первый самолет принял 19 июня 1958 года. Это была Сессна 195, купленная за $5,500. Но уже 20 июня "тандерболты" правительственных ВВС обнаружили полосы. У вечеру ее посетила "Дакота" (N° 210), экипаж которой провел разведку. Следом прилетел F-47 (N° 456), сбросивший 2 500-фунтовые бомбы, а следом B-26 (N° 903), дополнивший картину разрушений шестью 100-фунтовыми бомбами. Для того чтобы оценить огневую мощь стоит добавить, что оба летчика выпустили за 45 минут 1000 патронов.

В 10 часов утра следующего дня атаку повторили F-47 N° 464, B-26 N° 913 и 931 и "Бивер" N° 18, с борта которого сбрасывали бочки с напалмом. Рауль Кастро немедленно лично выехал на место, но его "джип" был расстрелян. Сессну еще ночью пытались перегнать в Майами, но недалеко от Сан Германа остановился двигатель и самолет упал. Экипаж в составе Орестеса дель рио и Гуэллермо Вердагуэра не пострадал. 28 июня дель Рио был повышен до звания капитана.

30 августа одинокий Бичкрафт D-18 смог приземлиться в 20.25 в районе Кайо Эспино, перебросив оружие и боеприпасы отряду Че Гевары. Но посадка была обнаружена правительственными ВВС и через 25 минут машина была сожжена в результате налета "Тандерболтов".

Вскоре лейтенант Эванс Розалес предложил начать производство собственных бомб и мин. Для их производства использовались неразорвавшиеся бомбы правительственных ВВС. Кроме бомб было налажено производство ружейных гранат и мин.

23 августа два F-47 (N° 463 и 471) из Сантьяго де Куба атаковали ВПП повстанцев в районе Майяри Арриба. Но вскоре полоса была восстановлена и вскоре стала основным аэродромом базирования повстанческих ВВС. 22 октября революционно настроенные боевики угнали DC-3 CU-T266 авиакомпании "Cubana". Самолет посадили именно на Майяри Аррибу. Другой DC-3 CU-T8 этой же авиакомпании был угнан 5 ноября.

Интересно, что пассажиры обоих самолетов были отпущены, причем в их числе был и Амадо Кантилло - сын генерал Эуложио Кантилло. Но 12 ноября полоса была обнаружена и В-26-е сожгли оба ДС-3.

Первым боевым самолетом повстанческих ВВС стал Vought Sikorsky OS2U-3 "Кингфишер" FAN N° 50, совершивший 10 ноября 1958 года вынужденную посадку на партизанской территории из-за проблем с двигателем. В официальном коммюнике было написано, что самолет лейтенанта Антонио Баскаро Санчеса был сбит истребителем повстанцев ! В реальности на тот момент у Кастро не было ни одного боевого самолета.

Самолет осмотрели, но сразу восстановить не смогли. Только через несколько недель удалось переправить двигатель с разбившегося 29 сентября Бич D-17S.

23 ноября на Маяари Аррибу приземлились два North American F-51 "мустанг". Зенитчики приняли их за вражеские и при посадке обстреляли. Могло быть и хуже, но огонь остановил дель Рио.

Эти "Мустанги", пилотированные Мишелем Ябором и Адольфо Диасом Васкесом были куплены в Майами на деньги "Движения 26 июля". Самолеты были куплены как гражданские и потому не были вооружены. Потому доведение их до боевого состояния затянулось до окончания войны 31 декабря.

25 ноября повстанческие ВВС пополнились Ryan Navion Super-260, угнанный Марио Диасом.
Налеты продолжились и на следующий день.

Следующими боевым самолетом стал North American T-28 "Троян", перегнанный 4 декабря из Майами Хорхе Триана.

4 декабря Рауль Кастро назначил преемником дель Рио Эванса Розалеса, одновременно повысив его до капитана.

Первый боевой вылет новых ВВС был отмечен 7 ноября в районе города Ла Мая, где окопались 200 солдат правительственной армии.

На штурмовку были брошены все наличные силы. В том числе и авиация. 7 ноября 1958 года "Кингфишер", пилотированный Сильвой Таблада с бортстрелком Леонелом Паяном взлетел с Маяари Аррибы для проведения операции, гордо названной "А-001". На их борту было две бомбы.

Когда аппарат появился над городом правительственные солдаты выбежали на улицы с радостными криками, приняв самолет за правительственный. Однако в трех заходах их ликование сменилось ужасом. В результате гарнизон выбросил белый флаг, подведя итог 14 - дневным боям. Повстанцы смогли оседлать стратегически важное шоссе Сантьяго - Гуантанамо.

Другой стратегической акцией стала "Операция А-002", проведенная 19 декабря. В тот день на бомбардировку Сагуа де Танамо взлетел все тот же Таблада на "Кингфишере". Правда, в этот раз его сопровождал Хорхе Триана на Т-28. Хотя на головы солдат было сброшено две бомбы, однако они не взорвались.

Возглавлявший осаду города майор Кастилло потребовал повторения налета и Таблада и Триана в 17:50 повторили налет. На этот раз бомбы вовсе не сошли с направляющих, зато "кингфишер" чуть не был сбит огнем с земли. На следующий день была проведена "Операция А-004", после чего гарнизон сдался.

Таким образом, на 1 января 1959 года Повстанческие ВВС насчитывали 107 человек, из которых 10 летчиков и 6 техников. Кроме того, располагали 14 ВПП и 12 самолетами:

  1 Пайпер Pa-12
  1 Пайпер Pa-23
  1 Сессна-120
  1 Сессна - 175
  2 Сессна-180
  1 Ryan Navion Super-260
  1 Vought-Sikorsky OS2U-3 "Кингфишер"
  1 North American T-28 "Троян"
  2 North American F-51 "Мустанг"
  1 Fairchid F-24

За восемь с половиной месяцев существования ВВС выполнили 77 вылетов: 50 - связных, разведывательных и переброска оружия, 4 - переброска людей за границы, 5 - из-за границы, 11 - с военными грузами на Второй фронт и 7 боевых вылета (4 - на бомбардировку и 3 - на эскортирование).

Потери за это время составили 10 самолетов:

   1 Пайпер Pa-20 конфискован на Ямайке после в\п 6.05
   1 Сессна-182 конфискован в США 12.05
   1 Сессна-195 разбился 25.07 недалеко от Сан Германа
   1 Aero Commander разбился 16.08 недалеко от Гуантанамо
   1 Beechcraft D-18 уничтожен правительственными ВВС 30.08
   1 Beechcraft D-17S разбился 29.09
   1 Ryan Navion Super 260 конфискован в США 10.10
   2 Дуглас DC-3 уничтожены правительственными ВВС 12.11
   1 Пайпер Pa-12 списан ? ?